בתלמוד במסכת קידושין (לא, א) מסופר על רב הונא בריה דרב יהושע, שלא היה הולך ארבע אמות בגילוי הראש. משום שאמר: שכינה למעלה מראשי ואיך אלך בראש מגולה. הכיפה כאילו תוחמת את גבולו של האדם, ומזכירה לו שיש מי שהוא מעליו. ובמסכת שבת (קנו, ב) מסופר, שהחוזים בכוכבים אמרו לאימו של רב נחמן בר יצחק, בעודו תינוק, כי על פי חכמת המזלות, ברור לחלוטין כי בנה עתיד להיות גנב. כדי למנוע את התגשמות המזל, הדריכה האם את בנה שיקפיד תמיד לחבוש כיפה לראשו, כדי שיהיה עליו מורא שמיים, וכן הקפידה שיבקש תמיד רחמים בתפילתו שיצר הרע לא ישלוט עליו. ולא ידע רב נחמן מדוע אימו הקפידה כל כך על כיסוי ראשו, עד שפעם אחת נפל הכיסוי מראשו, והרים את עיניו וראה אשכול תמרים בדקל, ולמרות שהדקל לא היה שלו חשק בתמרים, ולא הצליח להתגבר על יצרו, וטיפס בידיו על הדקל ונגס בתמרים בשיניו. לאחר שהרגיש את חוזק יצרו לגנוב, הבין רב נחמן מדוע אימו הקפידה כל כך שיכסה תמיד את ראשו. מבחינת ההלכה, חבישת הכיפה התחילה כמנהג חסידות, שחלק מהחכמים הקפידו שלא ללכת ארבע אמות ללא כיסוי ראש, כדי להתעורר ליראת שמיים. במשך הזמן התפשט המנהג בכל ישראל, עד שיצא מגדר מנהג חסידות והפך להיות מנהג מחייב, שלא לילך יותר מד' אמות ללא כיסוי ראש. ומנהג חסידות שלא לילך אפילו פחות מארבע אמות בלי כיפה (מ"א או"ח ב, ו). גם כאשר ישנה רוח חזקה, והכיפה אינה יכולה לעמוד על הראש בלא שיחזיקוה, צריך להחזיקה ביד על הראש, כדי שלא ללכת יותר מד' אמות, שהם כשני מטר, בלא כיפה.[1]

בספר 'אגרות-משה' לרב משה פיינשטיין (אג"מ או"ח ד, ב) מובאת שאלה מעניינת בדיני חבישת הכיפה. יהודי שהתגורר בגלות אמריקה חיפש עבודה, ולא מצא אלא במקום שבעלי המשרד תובעים ממנו לשבת במשך העבודה בגילוי ראש, ואם יתעקש לחבוש כיפה, לא יקבלוהו לעבודה וישאר ללא פרנסה. האם מותר לו להקל ולשבת בעבודה ללא כיסוי ראש? השיב הרב פיינשטיין, שהואיל וחבישת הכיפה היא מנהג חסידות, אפשר להקל ולשבת בעבודה ללא כיפה. ואע"פ שזה ממנהגי החסידות שכל ישראל קבלום עליהם, וממילא ישנה חובה על כל אחד להקפיד על חבישת הכיפה, מכל מקום מנהג זה אינו דוחה אונס ממון. ואפילו לגבי מצוות עשה מהתורה, כמו למשל אתרוג בסוכות, פסקו חכמים שאין להוציא עליו יותר מחמישית ממונו, קל וחומר לגבי מנהג, שאין חיוב לקיימו אם על ידי כך ייאלץ להפסיד את כל פרנסתו. וכמובן שאלה כזו תיתכן רק בחוץ לארץ, במקום שישנם גויים רבים שאינם מבינים את הערך של חבישת הכיפה. אבל כאן בארץ ישראל, ניתן לתבוע לכל הפחות יחס של הבנה וכבוד כלפי מנהג הכיפה.

שאלה חשובה, האם ישנו שיעור מסוים לגודלה של הכיפה. רבי שלמה קלוגר, שהיה אחד מגדולי הפוסקים לפני כמאה וחמישים שנה, כתב שלגלות לגמרי את הראש אסור מן הדין, ואפילו פחות מד' אמות אסור ללכת בראש מגולה לגמרי. ומנהג החסידות שהתפשט בישראל הוא שלא לילך יותר מד' אמות ללא כיסוי של רוב הראש. כלומר לדעתו הכיפה צריכה להיות בגודל כזה שתכסה לפחות את רוב הראש. אולם מרבית הפוסקים חלקו עליו, ודחו את ראיותיו, וכתבו שמצד הדין אין חיוב לחבוש כיפה שתכסה את רוב הראש. וכפי שכתב הרב פיינשטיין (אג"מ או"ח א, א): הרוצה להחמיר ולחוש לדעת הגאון ר' שלמה קלוגר, צריך לחבוש כיפה גדולה שתכסה את רוב ראשו, אבל מצד הדין אין חיוב לחשוש לדעתו, כיון שהיא דעת יחיד. ובפרט שכל יסוד חבישת הכיפה מבוסס על מנהג חסידות. ולכן אם הכיפה מכסה באופן שנחשב שיש כיסוי על ראשו, רשאים לילך כך ברחוב, ואף לברך ברכות, וכמו שעושים כן רבים, ואין להחשיבם חס וחלילה לקלים, עד כאן דבריו. ומכל מקום רבים כתבו, שצריך שהכיפה תיראה מכל צדדי הראש, כך שמכל צד שיסתכלו עליו, יראו שהוא חובש כיפה (ע' יחו"ד ד, א). ויש להוסיף, שכיום, אחר שהכיפה הפכה להיות סמל זהות לשומרי מצוות, נמצא שהמכסה את הראש בכיפה גדולה, שניכרת היטב מכל הצדדים, מקיים מצווה של קידוש ה', כאשר אנשים רואים עוד יהודי שאינו מתבייש להצהיר בהופעתו כי הוא נאמן לדרך התורה והמצוות.

לעיתים רואים אנשים שאינם מקפידים לחבוש כיפה, אולם כשהם נכנסים לבית כנסת, או כשהם מצטטים פסוקים, או מברכים ברכות, הם רגילים לכסות את ראשם. השאלה: האם יש הגיון בכך שאנשים שאינם מקפידים לחבוש כיפה, יכסו את ראשם בבית כנסת? תשובה: מבחינת ההלכה אכן ישנן שתי רמות בחיוב הכיפה. ההליכה עם כיפה במשך היום כולו, יסודה במנהג חסידות, כפי שמובא בתלמוד (קידושין לא, א), שרב הונא בריה דרב יהושע הקפיד שלא ללכת ארבע אמות ללא כיסוי ראש. ובמשך הזמן התפשט מנהג חסידות זה והפך למנהג קבוע. אולם בעת שנכנסים לבית הכנסת או כשמזכירים שם שמיים ופסוקים, ישנו חיוב מדברי חכמים לכסות את הראש. המקור הראשון לכך נזכר במסכת סופרים (יד, טו), שם מוזכרת דעה שאסור להזכיר שם שמיים ללא כיסוי ראש, ורבנו ירוחם, שהיה אחד מגדולי הראשונים, פסק כך להלכה. וכן בשעה שנכנסים לבית הכנסת, כתבו הראשונים (כל בו בשם הרב פרץ) שישנו חיוב לכסות את הראש, ושיש למחות ביד מי שנכנס לבית הכנסת בראש מגולה. וכך פסק ה'שולחן-ערוך' (או"ח צא, ג). דוגמא שתבליט את ההבדל שבין שתי הרמות הללו. אדם שכיפתו נפלה ועפה, יכול בדיעבד לכסות את ראשו בידו וללכת, ואין הוא נחשב כמי שהלך ארבע אמות בלא כיסוי ראש; אבל אם הוא רוצה להתפלל או לומר פסוקים או להיכנס לבית הכנסת, מאחר שישנו חיוב לכסות את הראש, לא יועיל שיכסה את ראשו בידו, שאין הגוף מכסה את עצמו, ורק אם חבירו יניח את ידו על ראשו ייחשב הדבר לכיסוי (שו"ע או"ח צא, ד, מ"ב י; מ"ב ו, יא-יב).[2] לסיכום: אמנם היה טוב שכולם ינהגו את מנהג החסידות ויחבשו כיפה במשך כל היום, אולם גם מי שאינו נוהג כך, יש לעודד אותו לחבוש כיפה לפחות בשעה שהוא מצטט פסוקים או מברך או כשהוא נכנס לבית הכנסת.

אחר שלמדנו שגברים חייבים מן הדין לכסות את ראשם בשעת התפילה ובשעת הזכרת פסוקים וברכות, יש מקום לברר מה דין הנשים. ואין הכוונה כאן לגבי נשים נשואות, כי הן מחויבות מצד הצניעות לכסות את שערות ראשן. אלא צריך לברר האם בחורות רווקות צריכות לכסות את ראשן בכיפה בעת שהן נכנסות לבית הכנסת או כשהן מזכירות שם שמיים בפסוקים או בברכות. ב'שולחן-ערוך' (או"ח צא, ג), נפסק להלכה שאסור להוציא אזכרה מהפה בראש מגולה, וכן אסור להיכנס לבית כנסת בגילוי הראש. ולכאורה נראה שאין חילוק בין גברים לנשים. ואכן ישנם פוסקים שסוברים שגם בחורות רווקות צריכות לכסות את ראשן בעת שהן מזכירות שם שמיים, ובעת שהן נכנסות לבית הכנסת, וכן נהגו במקצת מארצות המזרח (ישכיל עבדי ח"ז ע' רפט). אולם למעשה המנהג הרווח הוא שבחורות אינן מכסות את ראשן. והטעם לכך, שהואיל ולא מצינו מנהג חסידות שבחורות יחבשו במשך כל היום כיפה, משמע שאין הכיפה נחשבת לגביהן ביטוי ליראת שמיים, וממילא אין עליהן חיוב לחבוש כיפה בתפילה ובשעת הזכרת שם ה'. ויתכן שזה מפני שלנשים ישנה יראת שמיים טבעית, שאינה זקוקה לסיוע ולסימנים חיצוניים. ועוד, שעצם ההקפדה על דיני צניעות מבטאת את יראת השמיים באופן יותר גדול ונעלה מהכיפה.[3]