בדרשותיו הרגילות היה רבינו יוסף חיים – הבן איש חי זיע”א חוסך את הפלפולים ומצניע אותם ליום ז' אלול, יום ההילולא של מו"ר אביו - רבינו אליהו זיע”א. אז היה דורש פלפולים בפרד"ס, ברוב עם, חכמים ונבונים.

מספרים, כי פעם חל ליל הילולת רבינו אליהו זיע"א, אביו של הבן איש חי זיע"א, בליל שבת קודש. חכם רבי עזרא כהן זיע"א שהיה מבאי בית הבן איש חי, רגיל היה לבוא אליו בלילות שבת, וכך עשה גם בפעם זו. פנה אליו הבן איש חי וביקש ממנו שיאמר לו פסוק שעולה במחשבתו, ואז הוא ידרוש עליו לעילוי נשמת מו"ר אביו. "פותח את ידיך", ענה רבי עזרא, והבן איש חי דרש על פסוק זה מאה ועשרים פירושים שונים, במשך ארבע שעות רצופות, כמעיין המתגבר ללא הפסק!

מספרים, כי פעם נסע חכם-רבי בן-ציון קואניקא זיע"א בעל העלון התורני 'המאסף' - לבגדאד, על מנת לראות ולשמוע את הבן איש חי זיע"א, ולראות מי הוא האיש ששמעו הלך לפניו בכל העולם. בהגיעו לבגדאד, אמרו לו שהוא יוכל לשמוע בשבת הקרובה את דרשתו של הבן איש חי, בפני קהל של אלפים. באותה השבת הלך רבי בן-ציון עם כולם לשמוע את הדרשה השבועית, והנה הוא שומע את הדרשה - שרובה משלים ואגדתות ורק בנוסף גם הלכות והנהגות. רבי בן-ציון התפלא על כך מאוד, שהרי חשב שדרשתו של הבן איש חי זיע"א תהיה מלאה בפלפולי סברות. הימים היו ימי אלול, ומנהג הבן איש חי היה לדרוש ביום השנה לפטירת מו"ר אביו שחל ב-ז' באלול. הלך רבי בן-ציון גם לשם, לשמוע את השיעור. והנה, כבר עם תחילת השיעור הוא נוכח לראות שהבן איש חי הוא אכן גאון גדול, חריף ובקיא בכל חלקי התורה, שכן השיעור שמסר הקיף את כל הש"ס, השו"ע והפוסקים, עם כל הראשונים והאחרונים, ובמהלכו היה מקשה ומתרץ, בונה וסותר, מדמה ומחלק, הכל בבהירות נפלאה ובלשון צחה וטהורה. שיעור כמו זה לא זכה לשמוע רבי בן-ציון מעולם, שכן היתה שם גדלות עצומה ונוראה, ושם יכלו לראות את בקיאותו ואת חריפותו ואת עמקנותו הנפלאה של הבן איש חי. אחרי השיעור ניגש רבי בן-ציון אל הבן איש חי וביקש ממנו אם יואיל בטובו לשלוח לו את השיעור מדי שנה והוא ידפיס אותו בעלון 'המאסף'. הסכים הבן איש חי בשמחה ומאז היה שולח לו את שיעורו מידי שנה, והשיעור היה מודפס בקובץ 'המאסף'. ומספרים, כי כל גדולי וגאוני הדור היו רואים את השיעור ועוברים עליו, והיו מתפלפלים ביניהם ואף עם הבן איש חי עצמו, במהלך כל אותה השנה(!) על שיעור זה - זה מקשה וזה מתרץ, זה מצדד ותומך וזה מקשה ופורך, וכך עד השיעור הבא, בשנה שאחר כך.

מספרים, כי פעם פנה חוזר בתשובה אחד לחכם רבי אליהו בניש זיע”א, שהיה בן בית אצל הבן איש חי זיע”א וכן היה השוחט שלו. סיפר לו אותו חוזר בתשובה, כי הוא עומד לסיים את הספר 'עץ חיים' של האר"י זיע"א וכי עתה הוא רוצה להזמין את הבן איש חי ל'סיום' שהוא עושה. אמר לו רבי אליהו בניש שלא יתכן כי הבן איש חי יבוא, משום שהוא לא אוהב סיומים 'כאלה'. "ובכל זאת", אמר לו אותו חוזר בתשובה, "אף על פי כן, תנסה להביא אותו". הלך רבי אליהו בניש לבן איש חי והעביר לו את המסר – שאותו חוזר בתשובה רוצה להזמין אותו לסיום ספר 'עץ חיים' שהוא למד בכוחות עצמו. אמר לו הבן איש חי שהרי מדובר כאן בתלמיד חכם שלא בא ממשפחה של רבנים חשובים ומדובר בסתם אברך פשוט(!) על כן, אמר לו הבן איש חי שהוא מוכן לבוא, אך למשך חמש דקות בלבד. משבא הבן איש חי לסיום, עמד אותו חוזר בתשובה ואמר דבר תורה מתוך הספר 'עץ חיים', והקשה בדרשתו על כמה מקומות ויישב את הדברים בטוב טעם, דבר דבור על אופניו, עד שהיה הכל נהיר ובהיר. והנה, הבן איש חי המשיך לשבת שם יותר מחמשת הדקות שהקציב לעניין מלכתחילה. בסוף הדרשה, הזכיר אותו חוזר בתשובה קושיה חזקה שהקשו המפרשים, ואמר שאין הוא רוצה לעכב את מרן הבן איש חי, ועל כן הוא לא יזכיר את התירוץ שיש לו עליה. אמר לו הבן איש חי: "תמשיך ותאמר, לא אלך עד שאשמע את כל מה שאתה רוצה לומר, ואפילו אם יארך הדבר חצי שעה". ואז המשיך אותו חוזר בתשובה ואמר את כל התירוץ שהוא בנה על הדברים, עד שהכל התיישב על מקומו. והיה ניכר על פני הבן איש חי בעת הדרשה, שנהנה הנאה גלויה מכל הדברים שנאמרו. אותו חוזר בתשובה היה לימים רבינו אליהו סלמאן זיע”א, מו"ר אביו של חכם-רבי מרדכי אליהו שליט"א. עוד באותה השנה הזמין הבן איש חי את רבינו אליהו סלמאן לבוא ולדרוש ביום ההילולא של אביו, רבינו אליהו זיע”א. הלך רבינו אליהו סלמאן ודרש, ושזר בדרשתו ענייני פשט וקבלה יחד, דרש ורמז, והכל נאמר והתקבל כפתור ופרח, והתגלתה אז גדולתו וגאונותו. ואותה דרשה נדפסה מאוחר יותר בספרו 'כרם שלמה' שחיבר כפירוש על הספר 'עץ חיים'.