השינה בסוכה חובה בכל שבעת ימי החג, והשינה חמורה יותר מן האכילה, שכפי שביארנו מותר לאכול אכילת עראי חוץ לסוכה, אבל שינה אפילו שינת עראי אסורה חוץ לסוכה. . והטעם כמו שאמר רבא שאין קבע לשינה, שפעמים שאדם מנמנם מעט, וזו היא שנתו. וכן אמרו בירושלמי , אין עראי לשינה, שכן אדם ישן קימעה ודיו. .

אף מי שסוכתו קטנה ואינו יכול לישון בפישוט גופו ורגליו, אינו נקרא מצטער שפטור מן הסוכה, אלא חייב לישון בסוכה בכפיפת גופו ורגליו. .

שני אחים או שותפים שאין להם מקום רחב ידים לעשות סוכה גדולה, ועשו סוכה קטנה, שאינה מספקת לשניהם, לענין אכילה יכולים לאכול בסוכה, זה אחר זה, אבל לענין שינה שאין מקום לשניהם, זה יישן לילה אחד וזה יישן לילה אחד, ואם חביבה עליהם המצוה זה יישן מקצת הלילה, וכן השני. ומכיון ששומרי גנות פטורים מן הסוכה כל שכן מי שאין לו מקום לישן בסוכה.

דעת הרמ''א שאם עשה סוכה מתחלה במקום שמצטער באכילה ושתיה, או בשינה, או שאי אפשר לו לעשות אחד מהם בסוכה משום שמתיירא מגנבים או לסטים כשהוא בסוכה, אינו יוצא ידי חובה באותה סוכה כלל, אפילו בדברים שלא מצטער בהם, משום דלא הוי כעין דירה שיוכל לעשות שם כל צרכיו. וכן סוכה קטנה, שכל שאינה ראויה לאכילה כדרכה ולכל מילי דסוכה, אינה סוכה, ופסולה אפילו לישן ולשנן. שסוכה שאינה ראויה לכל דבר לאו סוכה היא, . אולם מדברי הראשונים מבואר, שכל שראויה הסוכה לכל עניני דירה, לקצת בני אדם, לא בטל שם סוכה ממנה, ויוצא בה שפיר ידי חובת אכילה בסוכה, אפילו מי שאינה ראויה לו לשינה, ואפילו לדעת המרדכי. וכן מי שנוהג שלא לישן בסוכה משום צינה, יוצא ידי חובת אכילה בסוכה. .

אף על פי שחיוב השינה בסוכה הוא יותר מהאכילה, שהרי אוכלים ושותים אכילת עראי חוץ לסוכה, ואין ישנים חוץ לסוכה אפילו שינת עראי, מכל מקום אין אנו מברכים אקב''ו לישן בסוכה, דחיישינן שמא לא יישן והויא ברכה לבטלה, שהרי אין בידו לישן כל שעה שירצה. .

מותר לישן בסוכה יחידי בלילה, ואין לחוש בזה לסכנה לפי מה שאמרו בשבת , אסור לישן בבית יחידי, וכל הישן בבית יחידי אוחזתו לילית, דשומר מצוה לא ידע דבר רע. והכי איתא בפסיקתא דרב כהנא : כל מי שמקיים מצות סוכה, הקב''ה מסיך עליו מן המזיקים שלא יזיקוהו, שנאמר באברתו יסך לך ותחת כנפיו תחסה. .

כשהסוכה מיוחדת לבעל הבית טוב שיישן עם אשתו בסוכה, כמו שכתוב בסוכות תשבו, תשבו כעין תדורו, מה דירה איש ואשתו, אף סוכה איש ואשתו, אבל אין זה מעכב המצוה. ולכן אם קשה לאשתו לישון בסוכה, האיש ישן לבדו בסוכה. אך בליל טבילה או בליל עונה מותר לישן חוץ לסוכה, אם אין לו מקום צנוע בסוכה. .

יש מי שכתב שחתן בשנה הראשונה לנישואיו, פטור מלישן בסוכה, כדי שלא יבטל המצות עשה דושמח את אשתו אשר לקח. ואפילו אם אשתו איננה טהורה, מכל מקום שייך בה שמחה, כשבעלה עמה בבית, כמ''ש בעירובין . אולם לדינא לא נזכר בשום מקום לפטור את החתן מן השינה בסוכה בשנה הראשונה לנישואיו. ורק אם האשה מפחדת לישון לבדה בבית, ואינו יכול להרגיעה, אפשר לו להקל לישן חוץ לסוכה. .

שומרי גנות ופרדסים פטורים מן הסוכה בין ביום בין בלילה, שאם יעשה השומר סוכה ידעו הגנבים שיש לו מקום קבוע, ויבואו ויגנבו מצד אחר, לפיכך אם היה לפניו כרי של תבואה שיכול לשומרו כולו ממקום אחד, חייב לעשות סוכה במקום שמירתו. .

וכן אנשי משטרה המופקדים על הבטחון של תושבי העיר, ושמירתם, וכן חיילים, שעסוקים בשמירה ביום ובלילה, או היוצאים למארבים, או הנמצאים בעמדות, פטורים מן הסוכה ביום ובלילה. .

וכן הדר בסביבה חילונית, וחושש פן אם יעשה סוכתו קבע, באכילה ושינה, יפרצו גנבים לביתו, פטור מן הסוכה. ואם מתגורר בין הגויים וחושש שאם ישן בסוכה יזיקוהו השכנים, אם אפשר לעשות הסוכה במקום בטוח בודאי שיש להשתדל לעשות כן, אבל אם אינו יכול לעשות במקום בטוח, יסתפק במה שאוכל בליל סוכות בסוכה, ובכל פעם שאינו יכול לישב בסוכה מחשש הגויים, פטור מן הסוכה. .

וכן העושים יין כשר במקומות שמצויים שם גויים, בחג הסוכות, שהם צריכים לשמור עליו בעין פקוחה מנגיעת הגוים, שלא יגעו בו ויאסרוהו בנגיעתם, הרי הם כשומרי גנות ופרדסים שפטורים מן הסוכה בין ביום בין בלילה. .

כבר נתבאר לעיל שאם אין הסוכה רחבת ידים לישן שם, יכולים לפנות את השלחן מחוץ לסוכה, כדי לישן במקומו. .

מי שהוא איסטניס ובנקל יבוא לידי הצטננות, דינו כמו שלמדו חז''ל שמצטער פטור מן הסוכה. . ומכל מקום אף שיש לחוש לצנה, במקומות הקרים, וכמ''ש גם בערוך השלחן, מה טוב אם אפשר שיעשה הסוכה עם ארבע דפנות, וגם יסכך היטב את הסוכה למעלה ויתכסה היטב בכרים וכסתות, או שיכניס לסוכה תנור חימום חשמלי, היכא דאפשר, ולא יאונה לצדיק כל און. וכל שכן בארץ ישראל שעל פי הרוב האויר נוח, והחורף על פי הרוב הוא מאוחר יותר, שראוי לישן בסוכה.

אין כל אדם יכול לומר מצטער אני, לפטור עצמו מן הסוכה, אלא רק בדבר שדרך בני אדם להצטער בו . אולם אם יודע בעצמו שהוא מאניני הדעת, וכל מי שהוא מאניני הדעת כמוהו, מצטער בזה, הרי הוא פטור מן הסוכה. .

מי שאשתו חלשה, ויש להם ילדים קטנים, שמתעוררים בלילה ובוכים, וצריך לקום ולטפל בהם, ונבצר ממנו לדעת מתי לקום אליהם, אם יישן בסוכה, מותר לו לישן בבית לצורך הטיפול בילדים. .

אין המצטער פטור מן הסוכה, אלא אם כן כשהוא יוצא מן הסוכה הוא ניצול מן הצער ההוא, הא לאו הכי, אינו פטור מן הסוכה. .

הרואה את חבירו שנרדם מחוץ לסוכה, כגון בליל הושענא רבה שלומדים כל הלילה בבית הכנסת, טוב להקיצו ולעוררו בנחת שילך לישן בסוכה. ומכל מקום אם תקפתו שינה וקשה לו להתעורר, יש לדונו כמצטער שפטור מן הסוכה. וכן הנוסע באוטובוס מעיר לעיר, ובדרך הוא מנמנם, אין צריך להעירו, כל שנוסע לצרכי פרנסה, שאז הוא בכלל הולכי דרכים שפטורים מן הסוכה, ואפילו אם נוסע שלא לצורך פרנסה, אם יש לו צער בכך, והוא בגדר מצטער, הרי הוא פטור מן הסוכה. .

הישן בסוכה וירדו גשמים אינו צריך לשער בכדי שיתקלקל התבשיל, כי בגשמים מועטים יש צער לישן בסוכה, ויוכל לצאת. .

מה שאמרו שהמצטער מפני הגשמים שפטור מן הסוכה, אין חילוק בזה בין הלילה הראשון של החג לשאר לילות, שבכולם המצטער בשינה פטור מן הסוכה. .

הישן ביום בביתו, מפני הגשמים, ופסקו הגשמים, ונתעורר מעצמו, ורוצה להמשיך לישון, צריך לישון בסוכה, מאחר שפסקו הגשמים, ויום אינו זמן שינה לרוב העולם. .

אם היה אוכל בסוכה וירדו גשמים, וגמר סעודתו בבית, ובינתים פסקו הגשמים, כיון ששינה ואכילה שני ענינים שונים הם, צריך לחזור לסוכה ולישן בה. ורק אם היה ישן בסוכה וירדו גשמים ונכנס לביתו לישן אין צריך לחזור לסוכתו עד שיגמור שינתו ויתעורר מעצמו. ובזמנינו שרוב העולם נוהגים להמשיך לישן אף לאחר עמוד השחר, אפילו אם נתעורר מעצמו אחר עמוד השחר, ועדיין הוא רוצה להמשיך לישן, נראה שאין מטריחים אותו ללכת לישן בסוכה, כיון שעדיין הוא זקוק לשינה, הוה ליה כאמצע סעודתו. ומכל מקום אם רצה להחמיר על עצמו לקום ולישן בסוכה תבא עליו ברכה. .

היה אוכל בסוכה וירדו גשמים ונכנס לביתו לגמור סעודתו, יש אומרים שאם עדיין לא ישב לאכול בביתו, אע''פ שפסק מלאכול בסוכה ונכנס לביתו, אם פסקו הגשמים צריך לחזור לסוכה. אולם לדינא אפילו רק נכנס לבית, ועדיין לא התחיל לאכול בביתו, אף על פי כן פטור מלחזור לסוכה. שכל שנכנס כבר לביתו אין מטריחים אותו לשוב לסוכה. ומיהו אם רוצה לטרוח ולחזור לסוכה ולסיים סעודתו או שינתו, רשאי, ואין בזה משום כל הפטור מן הדבר ועושהו נקרא הדיוט, מידי דהוה מי שרוצה להחמיר שלא לאכול פירות וסעודת עראי אלא בסוכה. .